1988年
4月21日、シングル「CARRY ON」とアルバム「One Heart」の同時発売でソロ歌手としてデビューする。
8月21日、「One Heart」収録の「恋に落ちた日 〜ANYDAY YOU LOVE ME〜」がシングルカットされる
9月28日、渋谷公会堂で開催された「POPS ALL STARS 〜FIRST AND LAST LIVE!〜」(他にチューリップ等が出演。)に出演。
10月13日、日清パワーステーションにてソロとしては初のライブを行う。
1989年
3月、ロサンゼルスでレコーディングされたシングル「DREAM OF YOU」とアルバム「SWEET」をリリース。
8月11日、TBSの深夜に放送されていた公開録音番組「キラリ☆熱熱CLUB」(クラブチッタ川崎)に出演。(放送は8月23日)
1990年
5月2日、映画「ふうせん」のサウンドトラック「SHOOT THE GUITARIST」がリリースされる。この中の3曲目「DEVILS IN MY CAR」を担当。
1991年
3月25日、シングル「さよならに虹が降る」、アルバム「PRIVATE HEAVEN」をリリース。
4月5日-、渋谷・名古屋・心斎橋のCLUB QUATTROにて”PRIVATE HEAVEN" TOURを行う。
7月25日、シングル「君のいた夏」リリース。
10月25日、シングル「ハロー・ミスターサンタクロース」をリリース。
1992年
3月1日、シングル「VIRGIN SMILEの君」とアルバム「JUICE」を発売。
6月25日、シングル「君の瞳いっぱいの夏」を発売。
11月1日、シングル「戻れない夜」をリリース。
1993年
3月25日発売の米倉利紀のアルバム「liberta」と前年11月発売のシングル「デリカシーに雨が降る」のカップリング曲に収録の「pain」にコーラスで参加。
8月14日、日比谷野外音楽堂において、杉山清貴・村田和人とのユニット「In 'n Out」でライブを開催。
1994年
6月22日、初のデュエットとなるシングル「Bay Bridge 〜眠れない夜を越えて〜」を発売。
1996年
5月21日、シングル「ダイヤモンドを持って」をリリース。
1997年
4月9日、プロデュースチーム「松原正樹 with ON-DO」を立ち上げ、活動の一環でアルバム「ON TIME DO IT」を発表。